iTunesのファイル統合機能を使って、ネットワーク上のWindowsフォルダからMacのフォルダにコピーしたところ、統合し損ねているファイルが、音楽ファイルで１点、アプリで数点ありました。
音楽ファイルはプロパティを見るとネットワーク上のWindowsのライブラリフォルダをさしたままでした。ただし、一度Windows側の共有を切ってしまっていたので、パスが存在しないと言われている状態。
共有をし直し、改めてその１曲のみ、コンテキストメニューから[ファイルを統合]すると、Mac上のフォルダにコピーされました。
700曲超の内の一曲だけなので、ファイル名が日本語だからどうのという訳でもないと思いますが、理由は不明です。
また、アプリの方はプロパティを見ても、ファイルの所在はMac側のiTunes管理フォルダに変更されており、「コピーされたこと」にはなっているようでした。しかし実体ファイルは存在しません。
そこで、Windows上のiTunes管理フォルダに残っていた*.ipaファイルを手作業でコピーしてみた後、iTunesを開いても、やはりアイコンはグレーアウトしたままの状態。
そのままiPhoneを同期してみたところ、ファイルはちゃんとコピーされましたが、最後尾のページに追加されていたので、新規追加しただけの扱いになっているようです。
全てのファイルがきちんと統合されているか、事後確認しないといけないようでは、あまりあてにはできませんね。なんにせよコピー元のバックアップが重要な点は言うまでもないようです。