前提条件
- MacとWinを同じLANに接続しておく
- WinのiTunesフォルダ(%homedrive%%homepath%¥My Document¥My Music¥iTunes)を共有しておく
- WinのiTunesライブラリを統合しておく
省略表示
- MacのiTunes:Mac.iTunes
- MacのiTunesフォルダ:Mac.user
- WinのiTunes:Win.iTunes
- WinのiTunesフォルダ:Win.user
※Mac.user=~/Music/iTunes/
Mac.iTunesをWin.iTunesの設定で開く
Optionを押しながらMac.iTunesを起動し、ネットワーク上のライブラリ管理ファイル"Win.user¥iTunes Library.itl"を選択すると、Win.iTunesのライブラリをMac.iTunesで開ける。
ライブラリの保存場所を、Win.userからMac.userに変更する
Mac.iTunesの[環境設定] > [詳細]タブ > [iTunes Mediaフォルダの場所]という項目が、"Win.user¥iTunes Music"になっているので、"Mac.user/iTunes Media"に変更する。
音楽ファイルその他をWinからMacへコピーする
ライブラリの保存場所を変更後、[ファイル] > [ライブラリ] > [ライブラリの整理]を行うと、ライブラリ下の実体ファイルが全て変更後のフォルダへ集められる。
Windowsのフォルダ名は"iTunes Music"となっていますが、おそらく古い設定の名残で、音楽ファイル以外のメディアファイル(iPhoneアプリなど)も全てこの下にあります。
ライブラリ次第で数GBを超えるファイルをコピーするので非常に時間がかかります。
ライブラリ管理ファイルを移動する
ライブラリ管理フォルダをMac.userに変更しても、ライブラリ管理ファイル(iTunes Library.itl)はWin上に残ったままです。一度iTunesを終了して、手作業で移動します。
Win.user¥iTunes Library.itl、Win.user¥iTunes Library.xmlをMac.user/直下にコピーまたは移動します。
Mac.iTunesを移動したライブラリ管理ファイルで開く
Optionを押しながらMac.iTunesを起動し、Mac.user/iTunes Library.itlを選択する。
これで、Mac上のライブラリ管理ファイルでMac上のライブラリを開いた状態になります。
一応この方法で移行したMac.iTunesにiPod nanoとiPhone 3GSを繋いでも問題なく同期を行えました。またiTunes Storeのアカウントはログインさえすれば参照可能です。
この方法で移行されなかったのは、サイドバーの"Podcast"や"ラジオ"といった項目の表示/非表示くらいです。"プレイリスト"は当然移行されています。
後始末
WinからWin.iTunesを起動すると、ライブラリ管理フォルダがMac.userに変更されていると思いますので、[環境設定] > [詳細]タブ > [iTunes Mediaフォルダの場所]にて[リセット]ボタンを押せば、Win.userに戻されると思います。
[ライブラリの整理]はコピーするだけで、移動や削除は（多分）しないので、Win上の音楽ファイルは消えていないと思います。
認証/認証の解除
DRMのかけられた音楽ファイルをiTunes Storeで購入している場合、コピー可能な端末は５台までだそうです。
移行先のMac.iTunesで[Store] > [このコンピュータを認証]する事でDRM付きの音楽を再生可能になるようですが、その前に、移行元のWin.iTunesで[Store] > [このコンピュータの認証を解除]しておかないと、人によっては５台制限に引っかかるかもしれません。
どのライブラリ管理ファイルで開いているか
MacならOption、WinならAltを押しながらiTunesを開くと、ライブラリ管理ファイル(iTunes Library.itl)を選択する事ができますが、既に起動しているiTunesがどこにある管理ファイルで起動されているのか確認する項目がありませ ん。
そのような場合、[環境設定] > [詳細]タブ > [iTunes Mediaフォルダの場所]の横にある[リセット]ボタンを押すと、おそらくですが、管理ファイルと同じフォルダの"iTunes Media"フォルダが選択されると思います。そのまま保存せずにキャンセルで設定画面を閉じれば変更は反映されません。
これを利用して、リセット後に表示されるパスを確認する事で、今利用している管理ファイルがどこにあるのかを確認できます。
WinとMacの差
前述の"iTunes Music"フォルダと"iTune Media"フォルダの名前の違いの他に、ライブラリ管理ファイルも、Win:iTunes Library.itl、Mac:iTunes Library、と拡張子の有無に差があるようです。
デフォルトで作成されるMac.iTunesの管理ファイルには拡張子がありませんが、Win.userからコピーした拡張子有りのファイルをMac.iTunesで開いても問題は無いようです。
より良い解決策
Apple公式の推奨方法は、移行元の設定をメディア(CD-Rなど)にエクスポートし、移行先でインポートする、という方法だそうです。
メディアやRへの書き込み可能なドライブがあるなら、そちらの方が確実です。